蒋经国在世时，蒋孝勇整个生命的重心在于父亲的身上。1988年父亲骤然离世，使得他整个生活一时失衡，步调得重新调整。
蒋经国生前，曾经以吴稚晖的一句话来训诫他——人在走路时，转弯最重要。父亲既已辞世，该是转弯的时刻了。
“父亲过世之后，我秉持着一个原则：我对政治或有批评，但我绝对不卷入是非圈里！”蒋孝勇说。他考虑，如果留在台湾，免不了要受到政治圈的影响；离开台湾去个单纯的环境，他可以重新思考未来要往何处去。
此外，蒋孝勇也另有因由：“父亲一过世，我就感觉到气氛不对了。我晓得台湾要变，会变得和父亲在世时不一样，所以我就决定要出去。我的心愿是，蒋家涉足政治，要到我这代结束，不要再让下一代有这个包袱，所以后来我就开始办理移民。”
在蒋孝勇的家庭里，最先动了移民念头的，其实是方智怡。她在1984年蒋经国尚在世时，就因为长子友柏即将小学毕业，为了孩子的教育问题，曾向丈夫探询由她带着孩子出境读书的可行性。但是蒋孝勇当时的回答是不行，要走的话就是全家一起走，此外父亲需要照顾，而且政治环境也不许可；蒋经国辞世，新的领导人邀蒋孝勇为官，使他感到无所适从——过去侍奉父亲时，从来没想到要为自己谋个一官半职；现在，到底要不要在过去父亲的副手底下做官？移民的想法没多久就迅速地在脑海中扩大。
方智怡的姐夫张春旺曾经在加拿大东岸的魁北克省蒙特利尔留学并且工作过，对当地相当熟悉。蒋孝勇夫妇在张春旺陪同下，住了一个多月。“那个地方对我们而言，相当理想——安静，中国人很少。”
远离人群，远离是非，这回完全是蒋孝勇个人的主意。当他受到民进党“民间代表”不友善的攻击之后不到四个月，他向加拿大移民当局提出全家移民申请。
1988年8月间，蒋孝勇向家人宣布，到加拿大旅行。一家四口到了加拿大之后，蒋孝勇开始接洽律师办理移民，事前毫不知情的方智怡回忆，“当时我和两个孩子都呆掉了。”1989年2月下旬，加拿大移民局通知他，审查通过。
蒋孝勇开了个家庭会议。美其名为“会议”，其实是“宣布”。
“我们已经接到加拿大的移民许可，现在我们3月8日就可以走了！”蒋孝勇告诉全家。他只给家人两个星期的整装打包时间，方智怡苦笑回忆：“全家‘无异议通过’。”
离开台湾之前，蒋孝勇选购了一套明式家具。妻子问：“房子都还没买，就先买家具？”
蒋孝勇回答：“我人在海外，仍然是中国人，所以到海外住，一定要用中国家具！”因为房子都还没个影，这套家俱暂且先摆在桃园大溪。
准备离境前，蒋孝勇带着友柏及友常到士林官邸，向宋美龄辞别。宋美龄告诉曾孙：“你们要出去，太太（按：浙江话称曾祖母为“太太”）绝对赞成你们出去；但是出去要记得两件事———第一，不要忘记你们姓蒋，第二，不要忘记你们是中国人！”
移民加拿大，有人不以为然。蒋孝勇说，有个朋友指责他不负责任，那是在他到加拿大一年之后。
“你去加拿大是极不负责任的行为！”这位朋友说。
“为什么？”
“大家都在这儿，这是最需要为台湾尽自己力量的时候，你却脱逃，跑到加拿大去。”
“你完全错了”，蒋孝勇反驳：“我到加拿大，是极负责任的行为。”
“你这话怎讲？”
“我如果留下来跟这帮人一样搞的话，我不早就发财了？但是我有所为有所不为，所以我才到加拿大去。今天大家要为台湾努力，讲得好听，你努力的结果是什么呢？把台湾败成这个样子，这叫努力？我认为这是可耻！”蒋孝勇并不讳言，起初他移居海外时，许多长辈不赞成，然而日后却有长辈改变了看法。
“我移民几年之后，有位长辈跟我讲：‘孝勇啊，你当初走的时候，我是百分之百地反对；现在我要告诉你，我是百分之百地赞成。’”为什么会有如此改变？蒋孝勇说，这是因为“台湾变了”
在加拿大，蒋孝勇他保持着在官校时养成的规律生活习惯，晚上十点钟就寝，早晨六点半起床，上午就留在书房，整理资料及读书。虽然远在加拿大，资讯少些，但他仔细地剪报、摘记重点、写感想。以后他也开始写些文章，《我内心的千字文》就是在蒙特利尔写出来的。
蒋孝勇和儿子之间的关系也和以前在台湾时不太一样。
在台湾时，他是严父。“我那个时候是斯巴达式的教育，打儿子是打得很凶的，打得别人看了都会怕！”蒋孝勇并不讳言，友柏、友常小的时候看到他，一如他小时候看到父亲一样，只有怕。然而到了蒙特利尔之后，一家人朝夕相处，发展出深厚的亲子关系。
蒋孝勇调整自己对待儿子的方式。他觉得，比较起来他与儿子建立感情，要比他小时候与父亲建立感情的年岁要早得多。
1990年，蒋孝勇夫妇意外得子友青，使得一家成为5口。
在加拿大生活很快就满了三年。蒋孝勇干脆入加拿大籍，全家取得加拿大护照。
蒋友柏即将高中毕业，法语学得不理想。由于魁北克政府规定，高中毕业生一定要通过法语考试，否则连英文的大学都不能就读，蒋孝勇因此决定举家迁到美国去。他选择了美国西岸，因为这样子回台湾可以缩短四五个小时的飞行时间，探视母亲较为方便。
1993年，一家人搬到旧金山，住在东湾一个紧临高尔夫球场、风景优美的社区。蒋家住宅后方，就是高尔夫球场的第十六洞。
兄弟俩继续他们的课业，他俩的功课都不错，蒋友柏尤其艺术天分，在绘画方面表现杰出。蒋友柏高中即将毕业，准备申请学校。蒋孝勇问儿子：“你要读什么？”
“我想读艺术。”
“老兄啊，”蒋孝勇可不赞成——他与儿子之间已经不再是上对下的关系，而是如同友人，“艺术，把它当做嗜好可以，当作职业的话不太对，全世界绘画人口里，能够称得上画家的，还不到百分之三，这太难了。”
蒋友柏接着讲第二志愿：“那么就读政治。”
“你帮帮忙，看你老爸已经是这个样子了，算了吧，不要搞政治。”
“那么只有学商了。”
这蒋孝勇倒是赞成。蒋友柏于是进入纽约大学读资讯管理，如今已是三年级学生。
蒋孝勇谈他的老大：“我对他的个性很了解，他很倔，要做就要想办法做最好的，所以如果搞政治的话，将来一定是个没有出息的政客，这样子就千万不要走政治。”
两年后，蒋友常也跟着哥哥，进入纽约大学读商。
在旧金山，中兴电工成立了分公司，由蒋孝勇主持。成立之初，中兴投资二十万美元，以后增资到一百二十万美元。
中兴电工美国分公司成立后，起初也考虑了各种可能的业务，甚至包括兰花买卖；后来发展之下，除了担任中兴电工的海外采购之外，主要是出售台湾产制的笔记本电脑。目前整个公司有二十多名员工，1996年略有亏损。虽说如此，蒋孝勇对这家公司的经营管理是很认真的。这是个撒种工作。他的家已然生根，现在他希望在此地能够浇灌出一番事业来。
却没料到，所有的计划安排，突然被癌症全盘推翻。
回想在蒋家的点点滴滴，蒋孝勇常常告诉三个儿子，要谨记两件事。一是感谢上帝的恩典及祖上的余荫、余德；一是别人喜欢荣华富贵，是别人的事，自己不要去牵扯。
“祖母告诉友柏他们三兄弟，‘不要忘了你是蒋家的后代’。蒋家后代到我这一代还是满辛苦，因为很多历史的包袱就必须要承担。”
“我对我儿子的教导，什么叫做‘不要忘记你是个蒋家的后代’，做蒋家人很简单，就是怎么做一个有用的人。所以在政治上，‘别人’要不要延续下去我是不晓得，但是我二哥的子女、我自己的子女，绝对不会在政治上再延续下去。”
至于大哥蒋孝文的唯一女儿蒋友梅，早就往艺术方面发展。
蒋孝勇一家，在美国生了根。不过蒋孝勇强调，他的后代，永远会记得自己是中国人。
（摘自《蒋孝勇的最后告白》，台湾 王力行、汪士淳 著，时事出版社1998年出版。）
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